Карбоксилна киселина

Химически органични съединения, молекуликоито имат в структурата си най-малко една карбоксилна група (тя съответствие карбонил - функционална група на алдехиди и кетони, и хидроксил - алкохол функционална група) получават общо наименование - карбоксилна киселина. Тяхната формула може да бъде представена като R-COOH, където R е въглеводородна моновалентна функционална група. Всяка карбоксилна киселина, за разлика от повечето неорганични киселини, е слаба и не се разпада напълно на йони.

Най-простите примери самравчена киселина (метан) киселина Н-СООН. Името се обяснява с историята на първото му приемане през 1670 г. на червените мравки от английския природоизследовател Джон Рей. Карбоксилната киселина с две или повече карбоксилни групи ще бъде наречена двуосновна (или дикарбоксилна), трибасова (или трикарбоксилна) и т.н. Най-простият пример е оксалова киселина с формула С2Н204, в молекулата на която има две карбоксилни групи. Хексафитната киселина, нейната формула С12Н6О12, може да бъде посочена като хексафилна киселина. Молекулата съдържа шест карбоксилни групи, които заместват водородните атоми в бензеновия пръстен.

Органичните киселини обикновено се срещат в природата. Например, хексакарбоксилната киселина се съдържа в камък от мед, който се намира в кафяви въглища).

Има много важни природни съединения от товаклас. Те включват лимонена киселина C6H8O7 (представлява няколко хранителни добавки E330-E333), който първоначално се получава от неузрели лимонов сок през 1784 от шведски фармацевта К. Scheele. C4H6O6 Винена киселина е хранителна добавка E334). Тази карбоксилна киселина е широко разпространена в природата. Намира се в пресен плодов сок.

Ако разгледаме някаква хомоложна серия от тяхорганични съединения, след това има редовни промени в свойствата с нарастващо молекулно тегло. Свойствата на всяко съединение зависят от структурата на техните молекули, т.е. те в голяма степен се определят от изомеризма на карбоксилните киселини. Първите представители на хомоложните серии, образувани от мравчена киселина, включително оцетна и пропионова, се отнасят до течности. Те се характеризират с остър мирис и лесно се разтварят във вода. По-висшите представители са твърди вещества, които не се разтварят във вода.

Химичните свойства на карбоксилните киселини са основносе определят от влиянието на карбонилната група върху хидроксилната група. Следователно, тези съединения, за разлика от алкохолите, имат подчертан киселинен характер.

Например, във водни разтвори те могатдисоциират се в йони, което доказва оцветяването на течността след добавяне на лакмус към червено. Това показва наличието на водородни катиони. Това означава, че средата на техните водни разтвори е киселинна (рН по-малко от 7).

Когато взаимодействат с метали или основи, карбоксилните киселини могат да образуват соли: 2CH3-COOH + Mg- (CH3-COO) 2Mg + H2 ↑.

Органичните киселини също влизат в химични реакции с карбонати, като изместват въглеродната киселина: 2CH3-COOH + MgCO3 → (CH3-COO) 2Mg + H2O + CO2 ↑.

Те реагират лесно с амоняк, образувайки солите: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4.

Киселинни свойства на органични киселиниса подсилени от присъствието в тях на радикални заместители с отрицателен индукционен ефект. Например, действието на хлор в оцетна киселина се постепенно заместване на един водороден атом от хлорни атоми и получаване на хлорооцетна киселина, дихлорооцетна киселина, и след това трихлороцетна киселина, има рязко увеличение в техните киселинни свойства.

Може да се получи всяка карбоксилна киселинапо няколко начина. Най-често срещаният метод се основава на окислителната реакция. Като начални реагенти се взимат алкохоли или алдехиди. Друг начин да се получат органични киселини е хидролизата на нитрилите, която се получава, когато се нагряват с разредени минерални киселини.