Структурна и молекулярна формула: ацетилен

Характеристиките на структурата на ацетилена оказват влияние върху неговите свойства, производство и приложение. Конвенционалното обозначение на веществото -₂Н₂ Това е най-простата и груба формула. Ацетиленът се образува от два въглеродни атома, между които има тройна връзка. Неговото присъствие отразява различните видове формули и модели на молекулата на етилена, което позволява да се разбере проблемът с влиянието на структурата върху свойствата на материята.

Алкини. Общата формула. ацетилен

Алкил въглеводороди или ацетилен саациклен, ненаситен. Веригата от въглеродни атоми не е затворена, има прости и многобройни връзки в нея. Съставът на алкините отразява обобщената формула С_пН_2n _{- 2}, В молекулите на веществата от този клас имаедна или повече тройни връзки. Ацетиленовите съединения се отнасят до ненаситени съединения. Това означава, че само една валентност на въглерода се реализира благодарение на водорода. Останалите три връзки се използват при взаимодействие с други въглеродни атоми.

Първият - и най-известният представителалкини-ацетилен или етин. Най-тривиално наименование на веществото произлиза от латинската дума «acetum» - «оцет" и гръцката - «hyle» -. «Дърво" Основателят на хомоложна серия е създадена през 1836 г. в химически експерименти, а по-късно материал се синтезира от въглерод и водород, Е. Дейви и М. Berthelot (1862). При нормална температура и нормално атмосферно налягане ацетиленът е в газообразно състояние. Това е безцветен газ, без мирис, слабо разтворим във вода. Етинът е по-лесно разтворим в етанол и ацетон.

Молекулна формула на ацетилен

Етин - най-простият член на неговата хомоложна серия, нейният състав и структура отразяват формулите:

C₂Н₂ - молекулярен запис на състава на етана, който даваидеята, че веществото, образуван от два въглеродни атома и същия брой водородни атоми. Съгласно тази формула може да бъде изчислена, и моларното молекулното тегло на съединението. (От₂Н₂) = 26 а. например, М (С.₂Н₂) = 26.04 g / mol.
Н: С ::: С: Н - формулата на електронната точка на ацетилен. Подобни изображения, наречени "структури на Луис", отразяват електронната структура на молекулата. При писането е необходимо да се спазват правилата: водородният атом има тенденция да има конфигурация на валентната черупка на хелий при образуването на химическа връзка, а останалите елементи - с октет от външни електрони. Всяко дебело черво означава общо за двата атома или неразделна двойка електрони на външното енергийно ниво.
H-C = C-H е структурната формула на ацетилена, която отразява реда и множеството връзки между атомите. Едно тире замества една двойка електрони.

Модели на ацетиленовата молекула

Формули, показващи разпределението на електрони,служи като основа за създаването на атом-орбитални модели, пространствени формули на молекулите (стереохимични). Още в края на 18-ти век се появяват широко разпространени модели сферични пръчки - например топки с различен цвят и размер, обозначаващи въглерод и водород, които образуват ацетилен. Структурната формула на молекулата е представена под формата на пръчки, които символизират химичните връзки и техния брой във всеки атом.

Сферичният модел на ацетилен възпроизвеждаъгли на валентност равни на 180 °, но вътрешните ядра в молекулата се отразяват приблизително. Празните между топките не създават картина на пълненето на пространството на атомите с електронна плътност. Недостатъкът се елиминира в моделите на Driding, които определят ядрата на атомите не с топки, а с точките на закрепване на пръчките един към друг. Модерни обемни модели дават по-ясна представа за атомните и молекулните орбитали.

Хибридни атомни орбитали на ацетилен

Въглеродът във възбудено състояние съдържа три p-орбитални и един s с недвоени електрони. При образуването на метан (CH₄₎ те участват в създаването на еквивалентнисвързани с водородни атоми. Известният американски изследовател Л. Полинг развива теорията за хибридното състояние на атомните орбитали (АО). Обяснението на поведението на въглерода в химическите реакции е изравняването на АО във формата и енергията, образуването на нови облаци. Хибридните орбитали дават по-силни връзки, формулата става по-стабилна.

Атоми на въглерода в ацетиленовата молекула, за разлика отметан, преминават sp-хибридизация. S и p електроните се смесват във форма и енергия. Изглеждат две сп-орбитали, разположени под ъгъл от 180 °, насочени към противоположните страни на ядрото.

Тройна връзка

В ацетилен хибридни електронни облаци от въглеродучастват в създаването на σ-връзки със същите съседни атоми и с водород в СН-двойки. Остават два нехибридни р-орбита, перпендикулярни една на друга. В молекулата на етилена участват в образуването на две π-връзки. Заедно със σ има тройна връзка, която отразява структурната формула. Ацетиленът се различава от етан и етилен от разстоянието между атомите. Тройната връзка е по-къса от двойното, но има по-голям енергиен резерв, е по-солидна. Максималната плътност на σ- и π-връзки е разположена в перпендикулярни области, което води до образуването на цилиндричен облак от електрони.

Характеристики на химичната връзка в ацетилен

Етиленовата молекула има линейна форма, която е успешнаотразява химическата формула на ацетилен-Н-С = С-Н. Въглеродните и водородните атоми са по права линия, между тях има 3 σ- и 2 π-връзки. Свободното движение, въртенето по оста C-C е невъзможно, което се предотвратява от наличието на множество връзки. Други характеристики на тройната връзка:

броят на двойките електрони свързващи два въглеродни атома е 3;
дължина - 0.120 nm;
Енергията на разрушаване е 836 kJ / mol.

За сравнение: в молекулите на етан и етилен единична дължина и двойно химична връзка - 1.54 и 1.34 пМ, съответно, енергийната междина С-С е 348 кДж / мол, С = С - 614 кДж / мол.

Хомолози на ацетилен

Ацетиленът е най-простият представител на алкините, чиито молекули също имат тройна връзка. Propyn CH₃С≡СН - хомолог на ацетилена. Формула на третия представител на алкин-бутин-1-СН₃СН₂S≡SN. Ацетиленът е тривиалното име на етана. Систематичната номенклатура на алкините е предмет на правилата на IUPAC:

в линейни молекули посочва името на главната верига, която е резултат от гръцката числото, към който се добавя суфикс -В и атомен номер с тройна връзка, например етинил, пропинил, бутин-1;
номерирането на основната верига от атоми започва в края на молекулата, най-близо до тройната връзка;
за разклонени въглеводороди първо се следва наименованието на страничния клон, последвано от името на главната верига от атоми с наставката -in.
крайната част тук - фигура показва местоположението на тройната връзка в молекулата, например, 2-бутин.

Изомеризъм на алкините. Зависимост на свойствата от структурата

Етините и пропините нямат изомери на тройнатате се появяват, започвайки с Бутин. Изомерите на въглеродния скелет са в пентина и следващите хомолози. Пространственият изомер на ацетиленовите въглеводороди не се проявява по отношение на тройната връзка.

Първите 4 етанолови хомолози са газове, които са слабо разтворими във вода. Ацетиленови въглеводороди₅ - C₁₅ - течност. Твърдите вещества са хомолози на етан, като се започва с въглеводород С₁₇, Химическата природа на алкините претърпявазначително влияние на тройната връзка. Въглеводородите от този тип са по-активни от етилен и са прикрепени различни частици. Това свойство се основава на широкото използване на етан в промишлеността и инженерството. При изгарянето на ацетилен се отделя голямо количество топлина, което намира приложение при газово рязане и заваряване на метали.